Kafka conoció a la periodista Milena Jesenska, en abril de 1920, durante un viaje a Praga. Se hallaba en un café en compañía de unos amigos comunes. Durante la conversación, Milena le propuso traducir al checo dos de sus relatos. Así empezó su relación. Milena, mujer muy culta y de vivo temperamento, vivía en la Viena postimperial con su «matrimonio en lenta disolución»; Kafka, lo hacía en Praga. Sus encuentros sólo podían ser esporádicos. Las cartas ayudaron a superar la separación y se convirtieron en documentos de una pasión que fue creciendo a lo largo del tiempo que duró.
"Cartas a Milena" reúne la correspondencia que Kafka le dirigió a Milena Jesenska, entre 1920 y 1922. La primera carta comienza como una novela. Leídas todas juntas se convierten en una novela de amor apasionado y desesperado. Al margen de la poca frecuencia de sus encuentros, sus amores son esencialmente epistolares, como los de Werther o los de Kierkegaard. Las cartas no sólo nos muestran la transición de una amistad que empieza por intereses literarios mutuos para convertirse en sentimental, sino que revela también de forma excepcional la sensibilidad e intimidad emocional del autor checo. Kafka murió en 1924, Milena veinte años después, en el campo de concentración de Ravensbrück.